Pages

laporan hidrolissis sintesa asam salisilat dari metil salisilat

Kamis, 15 Oktober 2015



HIDROLISIS SINTESA ASAM SALISILAT
DARI METIL SALISILAT

I.                   TUJUAN
Mahasiswa mengetahui proses sintesa asam salisilat dan dapat mencari mekanisme reaksinya.

II.                TEORI
Hidrolisis adalah suatu reaksi kimia apa saja antara suatu zat/senyawa yang menghasilkan air. Ada kation tertentu bersifat asam dan anion tertentu bersifat basa dalam air. Ion-ion ini terhidrolisis memberikan larutan yang bersifat asam lemah, asam lemah maupun netral. Contoh, larutan air dari Ammonium Klorida, NH4Cl memberikan larutan asam yang lemah karena ion NH4 bertindak sebagai suatu asam, tetapi ion Cl- tidak bertindak sebagai basa.

Kation asam dan Anion basa
Kation asam dan Anion basa secara matematis dapat disebut asam lemah kovalen polar dan basa lemah kovalen polar seperti berikut:
BH    +          H2O     «        H3O+   +          B-
Dan
A-        +          H2O     «        HA      +          OH-
Contoh:         NH4+   +          C2H3O2            «        NH3     +          NC2H3O2

Suatu ester dihidrolisis dan konstitusi asam karboksilat dan alcohol dalam kondisi basa, disini ester adalah Metil Salisilat dari Ester minyak tumbuhan gandapura. Hasil hidrolisis adalah Metanol dan air serta garam natrium dari asam Salisilat. Reaksi pencampuran berupa pengasaman dengan asam salisilat dan metanolasam salisilat dalam bentuk padat yang dapat dimurnikan dengan cara kristalisasi.
Mekanisme rekasi dapat dituliskan sebagai berikut:
C8H8O3 + NaOH       «        C7H4O3Na2 +  CHOH + H2O
C7H4O3Na2  +  H2SO4           «        C7H4O3  +  Na2SO4
Titik leleh asam salisilat adalah 1550C sedangkan titik leleh Metil Salisilat adalah -8,30C.

TEORI TAMBAHAN
Hidrolisis
Hidrolisis merupakan reaksi penguraian garam oleh air atau reaksi ion-ion garam dengan air. Pada penguraian garam ini, dapat terjadi beberapa kemungkinan, yaitu :
-        Reaksi ion garam dengan air menghasilkan ion H
-        Ion garam bereaksi dengan air menghasilkan ion H+ sehingga menyebabkan ion H+ dalam air bertambah dan akibatnya H+ > OH- maka larutan bersifat asam.
-        Ion garam tersebut tidak bereaksi dengan air sehingga H+ dalam air akan tetap sama dengan OH- maka air akan netral (pH=7).
Ion garam dianggap bereaksi dengan air, bila ion tersebut dalam reaksinya mengahasilkan asam lemah atau basa lemah, sebab bila menghasilkan asam atau basa kuat maka hasil reaksinya akan segera terionisasi sempurna dan kembali menjadi ion-ionya. Jika di tinjau dari asam dan basa pembentukanya ada 4 jenis garam yang dikenal yaitu :
-        Garam yang terbentuk dari asam lemah dan basa kuat
-        Garam yang terbentuk dari asam kuat dan basa lemah
-        Garam yang terbentuk dari sam lemah dan basa lemah
-        Garam yang terbentuk dari asam kuat dan basa kuat

Asam Salisilat
Rumus molekul           : C7H6O3
Massa molar                : 138,12 g/mol
Densitas                      : 1,44 g/cm3
Titik lebur                    : 159 °C
Titik didih                   : 211 °C (2666 Pa)
Kelarutan dalam kloroform, etanol, metanol kloroform 0,19 M; etanol 1,84 M; metanol 2,65 M
Asam Salisilat (asam ortohidroksibenzoat) merupakan asam yang bersifat iritan local, yang dapat digunakan secaratopikal. Terdapat berbagai turunan yang digunakan sebagai obat luar, yang terbagi atas 2 kelas, ester dari asam salisilat dan ester asam organic. Di samping itu digunakan pula garam salisilat. Turunannya yang paling dikenal adaah asam asetilsalisilat.
Asam salisilat mendapatkan namanya dari spesies dedalu (bahasa Latin: salix), yang memiliki kandungan asam tersebut secara alamiah. Salisilat umumnya bekerja melalui kandungan asamnya. Hal tersebut dikembangkan secara menetap ke dalam salisilat baru. Selain sebagai obat, asam salisilat juga merupakan hormon tumbuhan.  Asam salisilat (ortho-Hydroxybenzoik acid) dapat mencegah terjadinya penjamuran pada buah dan telah digunakan dalam pabrik cuka.

Metil Salisilat
Metil salisilat dapat dibuat melalui esterifikasi asam salisilat. Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karbosilat.. Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung –COOR dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat reversible. Laju esterifikasi asam karboksilat tergantung pada halangan sterik dalam alcohol dan asam karboksilat. Kekuatan asam dari asam karboksilat hanya mempunyai pengaruh yang kecil dalam laju pembentuakan ester.
Metil salisilat merupakan senyawa turunan dari ester dengan rumus molekul CH8O6 , dengan struktur :
BM 159,29 g/mol
Komposisi:
C : 63,15%
H : 5,3%
O : 31,55%
Kegunaan metil salisilat :
1.      Obat – obatan
2.      Parfum
3.      Flavoring
4.      Pelarut untuk derivate selulosa
5.      Tinta Copy, printing ( pencetak )
Metil salisilat terdapat pada tanaman dan pertama kali dikenal sebagai bahan pewangi westergen. Metil salisilat merupakan salah satu turunan ester yang digunakan dalam pengobatan , yang lain adalah etil salisilat, aspirin dan fenil ester.
Sifat –sifat metil salisilat :
1.       Berwarna kuning /merah
2.       Berupa minyak
3.       Dapat bercampur dengan alcohol
4.       Berbau seperti westergen
5.       Indeks bias 1,535-1,538
6.       Titik leleh -8,3°C
7.       Titik didih 222,2°C
8.       Larut dalam eter dan asam asetat glacial
9.       Larut dalam alcohol 70%
Metil salisilat yang juga disebut minyak gandapura, digunakan untuk membentuk cita rasa dalam obat gosok untuk mengurangi nyeri otot. Beberapa cara digunakan untuk mengganggu kesetimbangan reaksi tersebut agar hasil produksinya meningkat. Reaksi esterifikasi dapat digeser kearah reaksi sempurna jika digunakan salah satu pereaksi (asam/ alkohol) secara berlebihan atau air yang terbentuk dibuang dari campuran reaksi.
Metil salisilat ini yang merupakan turunan (derivat) dari asam salisilat dapat dilakukan dengan jalan memanaskan metanol dan asam salisilat dan dengan jalan mencampurkan asam sulfit dengan distilasi dari sisa tumbuhan menjalar atau kulit pohon batula lerda.
Esterifikasi asam karboksilat dengan suatu alkohol merupakan reaksi reversible. Bila asam karboksilat diesterkan menggunakan  alkohol berlebihan untuk membuat reaksi kebalikannya, yakni hidrolisis berkataliskan, digunakan air berlebihan. Kelebihan air akan menggeser kesetimbangan kearah sisi asam karboksilat.
Produksi ester secara industri dilakukan dengan mereaksikan anhidrida asam dengan alkohol. Ester paling penting yang dibuat dengan cara ini ialah asam asetil salisilat, atau aspirin. Asam asetil salisilat dibuat dari anhidrida asetat dan asam salisilat.
Ester dapat diperoleh dari reaksi esterifikasi dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alcohol dengan katalis asam dan dapat juga diperoleh dari alkoholisis asam klorida, asam anhidrida dan nitril. Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya asam sulfat atau asam lewis dan asam hidroklorida.

Asam sulfat
Rumus molekul           = H2SO4
Berat molekul              = 98.08 gr/mol
Wujud                         = cairan
Warna                          = bening
Densita                        = 1.84 gr/ml
Viscositas                    = 26.7
Natrium hidroksida
Rumus molekul           = NaOH
Berat molekul              = 39.99711 gr/mol
Wujud                         = butiran kasar (kristal)
Warna                          = putih
Titik didih                   = 1388 0C
Titik leleh                    = 318 0C
Densitas                      = 2.13 gr/ml
Kelarutan                    = dalam air, metanol, etanol dan gliserol.

Kegunaan Asam Salisilat
Asam salisilat atau asam ortohidroksibenzoat atau acidum salicylicum merupakan asam yang bersifat iritan lokal. Asam salisilat mendapatkan namanya dari spesies dedalu (latin:salix), yang memiliki kandungan asam tersebut secara alamiah. Bentuk asli dari asam salisilat adalah asam asetilsalisilat (Aspirin).
Asam salisilat merupakan obat topikal murah yang digunakan untuk mengobati sejumlah masalah kulit, seperti jerawat, kutil, ketombe, dan masalah kulit lainnya. Dalam kosmetik asam salisilat digunakan dalam beberapa cream jerawat, cream pelembab, maupun dalam beberapa campuran pasta gigi.
Dalam penggunaan salep, menurut Ilmu Meracik Obat, asam salisilat konsentrasi 1-2% digunakan sebagai keratolitik dan antifungi, sedangkan dalam konsentrasi 4% digunakan sebagai keratoplastik.
Berikut beberapa manfaat asam salisilat sebagai salep:
1.      Jerawat
Ketika digunakan untuk jerawat, asam salisilat akan mencegah sel-sel kulit mati menutup folikel rambut sehingga mencegah penyumbatan pori-pori yang dapat menyebabkan jerawat. Selain itu asam salisilat dapat membunuh bakteri jerawat. Gunakan 3-6% sesuai kebutuhan
2.      Kutil
Asam salisilat dalam dosis tinggi akan melunakkan kutil sehingga lebih mudah diangkat. Karena sifatnya yang mampu mengikis sel-sel kulit mati. Gunakan salep 3-10% sesuai kebutuhan.
3.      Anti jamur
Kombinasi asam benzoat dan asam salisilat dalam perbandingan 2:1 (6% : 3%) dapat memberikan efek anti jamur yang kuat, seperti pada pengobatan panu dan gatal jamur lainnya.
4.      Zat pembantu
Karena khasiatnya sebagai pengelupas kulit, biasanya diracik dengan penggunaan obat - obat lain, sehingga obat berkhasiat dapat menembus lapisan kulit luar dengan mudah. Dengan demikian efek obat akan tercapai lebih cepat.
Kegunaan metal salisilat :
1.      Obat – obatan
2.      Parfum
3.      Flavoring
4.      Pelarut untuk derivate selulosa
5.      Tinta Copy, printing ( pencetak )




III.             ALAT DAN BAHAN YANG DIGUNAKAN
·         Alat
-        labu bundar leher dua 500 ml
-        refluks kondensor
-        erlenmeyer 250 ml
-        hot plate
-        penangas minyak parafin
-        pipet tetes
-        corong kaca
-        kertas saring
-        gelas kimia 250 ml dan 400 ml
-        pengaduk
-        kertas saring
-        spatula
-        botol aquadest
-        wadah es
·         Bahan
-        NaOH 0.25 mol dalam 100 ml
-          Air 50 ml
-          Asam sulfat 1 M
-          Kertas pH universal

IV.             PROSEDUR KERJA
1.      Mencampurkan natrium hidroksida dengan 50 ml air, dan menambahkan metil salisilat lalu mendidihkannya selama 20 menit kemudian mendinginkanya.
2.      Menambahkan asam sulfat 1 M dengan pipet tetes secara perlahan sambil memeriksa keasaman dengan kertas pH. Larutan akhirnya bersifat asam.
3.      Menjenuhkan lagi dengan 15 ml asam sulfat.
4.      Mendinginkanya dalam wadah es + air untuk mendapatkan kristal, kemudian menyaring kristal yang terbentuk.
5.      Menguji filtrat dengan menambahkan asam sulfat berlebih, menyaring kristal yang terbentuk.
6.      Mengeringkan dalam oven 110 0C selama 30 menit.

V.                DATA PENGAMATAN
NO
Berat kertas saring
Berat kertas saring + asam salisilat
Berat asam salisilat (kristal)
1
0,2 gram
2,2 gram
2 gram











VI.             PERHITUNGAN
6.1  Pembuatan Larutan
Mol NaOH  =   gr    
                        BM
                    = 10 gr
                       40 gr/mol
                    = 0,25 mol
-        NaOH 0,25 mol dalam 100mL
M  =  0,25 mol   x  1000 mL/L
                                  100 mL
               =  2,5 mol/L
M  =  gr       x       1000 mL/L
         BM                  100 mL
2,5 mol/L   =  gr                 x      1000 mL/L
               40 gr/mol             100 mL
-        Metil Salisilat 0.033 mol dalam 100mL
M1         =          r  x  %  x  1000
                                       BM
               =   1,17 gr/mL  x  98%  x  1000
                               152 gr/mol
               =  7,543 mol/L
M2         = 0,033 mol  x  1000 mL/L
                                          100 mL
               =  0,33 mol/L
M1 x V1                        =          M2  x  V2
7,543 mol/L  x  V1        =          0,33 mol/L  x  100mL
V1   =  4,374 mL

Mol Metil Salisilat         =          r  x  V
                                                     BM
                                       =   1,17 gr/mL  x  4,374 mL
                                                      152 gr/mol
                                       =   0,0336 mol
Reaksi secara teori
-        Reaksi I
C8H8O3 + NaOH         «        C7H4O3Na2 +  CH3OH           +  H2O
Mula-mula       0,0336       0,25                              -                     -            -
Reaksi             0,0336     0,0672                        0,0336          0,0336     0,0336
Sisa                      -           0,1828                        0,0336          0,0336     0,0336
-        Reaksi II
C7H4O3Na2  +  H2SO4 «        C7H6O3  +  Na2SO4
Mula-mula       0,0336                 1                        -                 -          
Reaksi             0,0336             0,0336             0,0336        0,0336     
Sisa                      -                   0,9664             0,0336        0,0336






Neraca massa secara teori
Komponen
Input
Output
Mol
gram
mol
gram
C8H8O3
NaOH
Na2SO4
CH3OH
H2O
H2SO4
C7H6O3
0,0336
0,25



1
5,1072
10



98
-
0,1828
0,0336
0,0336
0,0336
0,9664
0,0336
-
7,312
4,7712
1,0752
0,6048
94,7072
4,6368
total

113,1072

113,1072

Berat asam salisilat      = 2gr
Mol asam salisilat        = 2gr
                                       138 gr/mol
                                    = 0,0144 mol

Reaksi secara praktik
-        Reaksi I
C8H8O3 + NaOH         «        C7H4O3Na2 +  CH3OH           +  H2O
Mula-mula       0,0336       0,25                              -                     -                         -
Reaksi             0,0144     0,0288                        0,0144          0,0144                0,0144
Sisa                  0,0192     0,2212                        0,0144          0,0144                0,0144

-        Reaksi II
C7H4O3Na2  +  H2SO4 «        C7H6O3  +  Na2SO4
Mula-mula       0,0144                 1                        -                 -          
Reaksi             0,0144             0,0144              0,0144       0,0144     
Sisa                      -                   0,9856             0,0144       0,0144

Neraca massa secara praktik
Komponen
Input
Output
Mol
gram
mol
Gram
C8H8O3
NaOH
Na2SO4
CH3OH
H2O
H2SO4
C7H6O3
0,0336
0,25



1
5,1072
10



98
0,0192
0,2212
0,0144
0,0144
0,9856
0,0144
0,0144
2,9184
8,848
0,4608
0,2593
96,588
1,9872
2,0448
total

113,1072

113,1072

-        Secara teori
Produk:  CH3OH        =   1,0752 gr                Reaktan:  C8H8O3          =    5,1072 gr
                H2O             =   0,6048 gr                                NaOH         =  10 gr
               C7H6O3           =   4,6368 gr                                H2SO4         =  98 gr
                                       11,0880 gr                                                       113,1072 gr


% yield teori    =   gr produk   x   100%
                                         gr reaktan  
                        =   11,0880 gr  x   100%
                            113,1072 gr
                        =  9,80%
-        Secara praktik
Produk:  CH3OH        =   0,4608 gr                Reaktan:  C8H8O3          =    5,1072 gr
                H2O             =   0,2592 gr                                NaOH         =  10 gr
               C7H6O3           =   1,9872 gr                                H2SO4         =  98 gr
                                         4,752 gr                                                         113,1072 gr


% yield praktik            =   gr produk   x   100%
                                                     gr reaktan  
                                    =   4,752 gr   x   100%
                                       113,1072 gr
                                    =  4,20%

% kesalahan    = % yield teori - % yield praktik         x 100%
                                        % yield teori
                        = 9,80% - 4,20%         x 100%
                                 9,80%
                        = 57,1%


























VII.          ANALISA PERCOBAAN
Pada percobaan hidrolisis sintesa metil salisilat menjadi asam salisilat diketahui bahwa hidrolisis merupakan suatu reaksi penguraian garam oleh air atau reaksi ion-ion garam dengan air.
Untuk membuat asam salisilat di reaksikan metil salisilat dengan NaOH dengan cara hidrolisis dangan bantuan asam sulfat sebagai katalis. NaOH bertindak sebagai ion basa membentuk garam dan air. NaOH berfungsi untuk mengikakat salisilat dan membentuk garam natrium salisilat. Untuk membentuk endapan asam salisilat dilakukan pemanasan, dengan adanya peristiwa pemansan akan terjadi percepatan reaksi pada saat kedua zat dicampurka. Penambahan H2SO4 dilakukan pada saat larutan telah didinginkan pada suhu ruang. Hal ini dikarenakan reaksi dengan H2SO4 merupakan reaksi isothermal, yaitu reaksi yang menghasilkan panas. Penambahan sulfat 1M sedikit demi sedikit hingga jenuh dan menunggu sampai terbentuk kristal. Selanjutnya meletakkan campuran pada ice bath untuk proses kristalisasi. Untuk kemudian dilakukan vacuum agar asam salisilat yang terbentuk terpisah dengan larutan. Kristal asam salisilat yang didapat selanjutnya dikeringkan dan dioven hingga dapat dihitung beratnya.

VIII.       KESIMPULAN
Setelah melakukan percobaan dapat disimpulkan bahwa :
·         Asam salisilat dapat dibuat dengan mereaksikan metil salisilat dengan NaOH dan juga penambahan asam sulfat dengan hidrolisis.
·         Natrium hidroksida digunakan sebagai katalis dalam reaksi tersebut.
·         Asam salisilat terbentuk setelah penambahan asam sulfat 1 M.
·         Rendemen yang dihasilkan berupa buturan kecil halus bewarna putih.
·         Asam salisilat yang didapat dari percobaan sebanyak 2gram.
























DAFTAR PUSTAKA

Tim penyusun jobsheet Satuan Operasi. 2014. “Penuntun Praktikum Satuan Proses”. Politeknik Negeri Sriwijaya: Palembang

gi-healthy.blogspot.com

asam salisilat Wikipedia

labconsultant.blogspot.com








































GAMBAR ALAT


                

                     

                                                                          

                                          

Tidak ada komentar:

Posting Komentar

 
FREE BLOGGER TEMPLATE BY DESIGNER BLOGS