HIDROLISIS SINTESA ASAM SALISILAT
DARI METIL SALISILAT
I.
TUJUAN
Mahasiswa mengetahui proses sintesa asam
salisilat dan dapat mencari mekanisme reaksinya.
II.
TEORI
Hidrolisis adalah suatu reaksi kimia apa saja antara suatu zat/senyawa
yang menghasilkan air. Ada kation tertentu bersifat asam dan anion tertentu
bersifat basa dalam air. Ion-ion ini terhidrolisis memberikan larutan yang
bersifat asam lemah, asam lemah maupun netral. Contoh, larutan air dari
Ammonium Klorida, NH4Cl memberikan larutan asam yang lemah karena
ion NH4 bertindak sebagai suatu asam, tetapi ion Cl-
tidak bertindak sebagai basa.
Kation
asam dan Anion basa
Kation
asam dan Anion basa secara matematis dapat disebut asam lemah kovalen polar dan
basa lemah kovalen polar seperti berikut:
BH + H2O « H3O+ + B-
Dan
A- + H2O « HA + OH-
Contoh: NH4+ + C2H3O2 « NH3 + NC2H3O2
Suatu
ester dihidrolisis dan konstitusi asam karboksilat dan alcohol dalam kondisi basa,
disini ester adalah Metil Salisilat dari Ester minyak tumbuhan gandapura. Hasil
hidrolisis adalah Metanol dan air serta garam natrium dari asam Salisilat.
Reaksi pencampuran berupa pengasaman dengan asam salisilat dan metanolasam
salisilat dalam bentuk padat yang dapat dimurnikan dengan cara kristalisasi.
Mekanisme
rekasi dapat dituliskan sebagai berikut:
C8H8O3
+ NaOH « C7H4O3Na2
+ CHOH
+ H2O
C7H4O3Na2 +
H2SO4 « C7H4O3 + Na2SO4
Titik
leleh asam salisilat adalah 1550C sedangkan titik leleh Metil
Salisilat adalah -8,30C.
TEORI TAMBAHAN
Hidrolisis
Hidrolisis merupakan reaksi penguraian garam oleh air atau reaksi
ion-ion garam dengan air. Pada penguraian garam ini, dapat terjadi beberapa
kemungkinan, yaitu :
-
Reaksi ion garam dengan air
menghasilkan ion H
-
Ion garam bereaksi dengan
air menghasilkan ion H+ sehingga menyebabkan ion H+ dalam
air bertambah dan akibatnya H+ > OH- maka larutan
bersifat asam.
-
Ion garam tersebut tidak
bereaksi dengan air sehingga H+ dalam air akan tetap sama dengan OH-
maka air akan netral (pH=7).
Ion garam dianggap bereaksi dengan air, bila ion tersebut
dalam reaksinya mengahasilkan asam lemah atau basa lemah, sebab bila
menghasilkan asam atau basa kuat maka hasil reaksinya akan segera terionisasi
sempurna dan kembali menjadi ion-ionya. Jika di tinjau dari asam dan basa
pembentukanya ada 4 jenis garam yang dikenal yaitu :
-
Garam yang terbentuk dari
asam lemah dan basa kuat
-
Garam yang terbentuk dari
asam kuat dan basa lemah
-
Garam yang terbentuk dari
sam lemah dan basa lemah
-
Garam yang terbentuk dari
asam kuat dan basa kuat
Asam Salisilat
Rumus molekul : C7H6O3
Massa molar : 138,12 g/mol
Densitas : 1,44 g/cm3
Titik lebur : 159 °C
Titik didih : 211 °C (2666 Pa)
Asam Salisilat (asam
ortohidroksibenzoat) merupakan asam yang bersifat iritan local, yang dapat
digunakan secaratopikal. Terdapat berbagai turunan yang digunakan sebagai obat
luar, yang terbagi atas 2 kelas, ester dari asam salisilat dan ester asam
organic. Di samping itu digunakan pula garam salisilat. Turunannya yang paling
dikenal adaah asam asetilsalisilat.
Asam
salisilat mendapatkan namanya dari spesies dedalu (bahasa Latin: salix), yang
memiliki kandungan asam tersebut secara alamiah. Salisilat umumnya bekerja melalui kandungan asamnya. Hal tersebut
dikembangkan secara menetap ke dalam salisilat baru. Selain sebagai obat, asam
salisilat juga merupakan hormon tumbuhan. Asam salisilat
(ortho-Hydroxybenzoik acid) dapat mencegah terjadinya penjamuran pada buah dan
telah digunakan dalam pabrik cuka.
Metil Salisilat
Metil
salisilat dapat dibuat melalui esterifikasi asam salisilat. Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam
karboksilat dan alkohol membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk
ester asam karbosilat.. Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang
mengandung –COOR dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Esterifikasi
dikatalisis asam dan bersifat reversible. Laju esterifikasi asam karboksilat
tergantung pada halangan sterik dalam alcohol dan asam karboksilat. Kekuatan
asam dari asam karboksilat hanya mempunyai pengaruh yang kecil dalam laju
pembentuakan ester.
Metil salisilat merupakan senyawa turunan dari ester
dengan rumus molekul C8H8O6 , dengan struktur
:
BM 159,29 g/mol
Komposisi:
C : 63,15%
H : 5,3%
O : 31,55%
Kegunaan metil salisilat :
1.
Obat – obatan
2.
Parfum
3.
Flavoring
4.
Pelarut untuk derivate
selulosa
5.
Tinta Copy, printing (
pencetak )
Metil salisilat terdapat pada tanaman dan pertama kali dikenal sebagai
bahan pewangi westergen. Metil salisilat merupakan salah satu turunan ester
yang digunakan dalam pengobatan , yang lain adalah etil salisilat, aspirin dan
fenil ester.
Sifat –sifat metil salisilat :
1. Berwarna kuning /merah
2. Berupa minyak
3. Dapat bercampur dengan alcohol
4. Berbau seperti westergen
5. Indeks bias 1,535-1,538
6. Titik leleh -8,3°C
7. Titik didih 222,2°C
8. Larut dalam eter dan asam asetat glacial
9. Larut dalam alcohol 70%
Metil salisilat yang juga disebut minyak gandapura,
digunakan untuk membentuk cita rasa dalam obat gosok untuk mengurangi nyeri
otot. Beberapa cara digunakan untuk mengganggu kesetimbangan reaksi tersebut
agar hasil produksinya meningkat. Reaksi esterifikasi dapat digeser kearah
reaksi sempurna jika digunakan salah satu pereaksi (asam/ alkohol) secara
berlebihan atau air yang terbentuk dibuang dari campuran reaksi.
Metil salisilat ini yang merupakan turunan (derivat) dari
asam salisilat dapat dilakukan dengan jalan memanaskan metanol dan asam
salisilat dan dengan jalan mencampurkan asam sulfit dengan distilasi dari sisa
tumbuhan menjalar atau kulit pohon batula lerda.
Esterifikasi asam karboksilat dengan suatu alkohol
merupakan reaksi reversible. Bila asam karboksilat diesterkan menggunakan
alkohol berlebihan untuk membuat reaksi kebalikannya, yakni hidrolisis
berkataliskan, digunakan air berlebihan. Kelebihan air akan menggeser
kesetimbangan kearah sisi asam karboksilat.
Produksi ester secara industri dilakukan dengan
mereaksikan anhidrida asam dengan alkohol. Ester paling penting yang dibuat dengan cara ini
ialah asam asetil salisilat, atau aspirin. Asam asetil salisilat dibuat dari
anhidrida asetat dan asam salisilat.
Ester dapat diperoleh dari reaksi esterifikasi dengan
cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alcohol dengan katalis
asam dan dapat juga diperoleh dari alkoholisis asam klorida, asam anhidrida dan
nitril. Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya asam sulfat atau asam
lewis dan asam hidroklorida.
Asam sulfat
Rumus molekul = H2SO4
Berat molekul = 98.08
gr/mol
Wujud =
cairan
Warna =
bening
Densita =
1.84 gr/ml
Viscositas =
26.7
Natrium hidroksida
Rumus molekul = NaOH
Berat molekul =
39.99711 gr/mol
Wujud =
butiran kasar (kristal)
Warna =
putih
Titik didih =
1388 0C
Titik leleh =
318 0C
Densitas =
2.13 gr/ml
Kelarutan =
dalam air, metanol, etanol dan gliserol.
Kegunaan Asam
Salisilat
Asam
salisilat atau asam ortohidroksibenzoat atau acidum salicylicum merupakan asam
yang bersifat iritan lokal. Asam salisilat mendapatkan namanya dari spesies
dedalu (latin:salix), yang memiliki kandungan asam tersebut secara alamiah.
Bentuk asli dari asam salisilat adalah asam asetilsalisilat (Aspirin).
Asam
salisilat merupakan obat topikal murah yang digunakan untuk mengobati sejumlah
masalah kulit, seperti jerawat, kutil, ketombe, dan masalah kulit lainnya.
Dalam kosmetik asam salisilat digunakan dalam beberapa cream jerawat, cream
pelembab, maupun dalam beberapa campuran pasta gigi.
Dalam
penggunaan salep, menurut Ilmu Meracik Obat, asam salisilat konsentrasi 1-2%
digunakan sebagai keratolitik dan antifungi, sedangkan dalam konsentrasi 4%
digunakan sebagai keratoplastik.
Berikut
beberapa manfaat asam salisilat sebagai salep:
1.
Jerawat
Ketika digunakan untuk
jerawat, asam salisilat akan mencegah sel-sel kulit mati menutup folikel rambut
sehingga mencegah penyumbatan pori-pori yang dapat menyebabkan jerawat. Selain
itu asam salisilat dapat membunuh bakteri jerawat. Gunakan 3-6% sesuai
kebutuhan
2.
Kutil
Asam salisilat dalam dosis
tinggi akan melunakkan kutil sehingga lebih mudah diangkat. Karena sifatnya
yang mampu mengikis sel-sel kulit mati. Gunakan salep 3-10% sesuai kebutuhan.
3.
Anti jamur
Kombinasi asam benzoat dan
asam salisilat dalam perbandingan 2:1 (6% : 3%) dapat memberikan efek anti
jamur yang kuat, seperti pada pengobatan panu dan gatal jamur lainnya.
4.
Zat pembantu
Karena khasiatnya sebagai
pengelupas kulit, biasanya diracik dengan penggunaan obat - obat lain, sehingga
obat berkhasiat dapat menembus lapisan kulit luar dengan mudah. Dengan demikian
efek obat akan tercapai lebih cepat.
Kegunaan metal salisilat :
1.
Obat – obatan
2.
Parfum
3.
Flavoring
4.
Pelarut untuk derivate selulosa
5.
Tinta Copy, printing ( pencetak
)
III.
ALAT DAN BAHAN YANG DIGUNAKAN
·
Alat
-
labu bundar leher dua 500
ml
-
refluks kondensor
-
erlenmeyer 250 ml
-
hot plate
-
penangas minyak parafin
-
pipet tetes
-
corong kaca
-
kertas saring
-
gelas kimia 250 ml dan 400
ml
-
pengaduk
-
kertas saring
-
spatula
-
botol aquadest
-
wadah es
·
Bahan
-
NaOH 0.25 mol dalam 100 ml
-
Air 50 ml
-
Asam sulfat 1 M
-
Kertas pH universal
IV.
PROSEDUR KERJA
1.
Mencampurkan natrium
hidroksida dengan 50 ml air, dan menambahkan metil salisilat lalu
mendidihkannya selama 20 menit kemudian mendinginkanya.
2.
Menambahkan asam sulfat 1 M
dengan pipet tetes secara perlahan sambil memeriksa keasaman dengan kertas pH.
Larutan akhirnya bersifat asam.
3.
Menjenuhkan lagi dengan 15
ml asam sulfat.
4.
Mendinginkanya dalam wadah
es + air untuk mendapatkan kristal, kemudian menyaring kristal yang terbentuk.
5.
Menguji filtrat dengan
menambahkan asam sulfat berlebih, menyaring kristal yang terbentuk.
6.
Mengeringkan dalam oven 110
0C selama 30 menit.
V.
DATA PENGAMATAN
NO
|
Berat kertas saring
|
Berat kertas saring + asam salisilat
|
Berat asam salisilat (kristal)
|
1
|
0,2 gram
|
2,2 gram
|
2 gram
|
VI.
PERHITUNGAN
6.1 Pembuatan Larutan
Mol NaOH =
gr
BM
= 10 gr
40 gr/mol
= 0,25 mol
-
NaOH 0,25 mol dalam 100mL
M = 0,25
mol x 1000 mL/L
100 mL
= 2,5 mol/L
M
= gr x
1000 mL/L
BM
100 mL
2,5 mol/L =
gr x 1000 mL/L
40 gr/mol 100 mL
-
Metil Salisilat 0.033 mol dalam 100mL
M1 = r
x % x 1000
BM
= 1,17 gr/mL
x 98% x 1000
152 gr/mol
=
7,543 mol/L
M2 = 0,033 mol x 1000
mL/L
100 mL
=
0,33 mol/L
M1
x V1 = M2
x V2
7,543
mol/L x
V1 = 0,33 mol/L x 100mL
V1 =
4,374 mL
Mol Metil Salisilat = r
x V
BM
= 1,17 gr/mL
x 4,374 mL
152 gr/mol
= 0,0336 mol
Reaksi
secara teori
-
Reaksi I
C8H8O3 + NaOH « C7H4O3Na2
+ CH3OH + H2O
Mula-mula 0,0336 0,25 - - -
Reaksi 0,0336
0,0672 0,0336 0,0336
0,0336
Sisa - 0,1828 0,0336 0,0336
0,0336
-
Reaksi II
C7H4O3Na2 +
H2SO4 « C7H6O3 + Na2SO4
Mula-mula 0,0336 1 - -
Reaksi 0,0336 0,0336 0,0336 0,0336
Sisa - 0,9664 0,0336
0,0336
Neraca massa secara teori
Komponen
|
Input
|
Output
|
||
Mol
|
gram
|
mol
|
gram
|
|
C8H8O3
NaOH
Na2SO4
CH3OH
H2O
H2SO4
C7H6O3
|
0,0336
0,25
1
|
5,1072
10
98
|
-
0,1828
0,0336
0,0336
0,0336
0,9664
0,0336
|
-
7,312
4,7712
1,0752
0,6048
94,7072
4,6368
|
total
|
|
113,1072
|
|
113,1072
|
Berat asam salisilat =
2gr
Mol asam salisilat =
2gr
138 gr/mol
=
0,0144 mol
Reaksi
secara praktik
-
Reaksi I
C8H8O3 + NaOH « C7H4O3Na2
+ CH3OH + H2O
Mula-mula 0,0336 0,25 - - -
Reaksi 0,0144
0,0288 0,0144 0,0144 0,0144
Sisa 0,0192 0,2212 0,0144 0,0144 0,0144
-
Reaksi II
C7H4O3Na2 +
H2SO4 « C7H6O3 + Na2SO4
Mula-mula 0,0144 1 - -
Reaksi 0,0144 0,0144 0,0144 0,0144
Sisa - 0,9856 0,0144 0,0144
Neraca massa secara praktik
Komponen
|
Input
|
Output
|
||
Mol
|
gram
|
mol
|
Gram
|
|
C8H8O3
NaOH
Na2SO4
CH3OH
H2O
H2SO4
C7H6O3
|
0,0336
0,25
1
|
5,1072
10
98
|
0,0192
0,2212
0,0144
0,0144
0,9856
0,0144
0,0144
|
2,9184
8,848
0,4608
0,2593
96,588
1,9872
2,0448
|
total
|
|
113,1072
|
|
113,1072
|
-
Secara teori
Produk: CH3OH =
1,0752
gr Reaktan: C8H8O3 = 5,1072
gr
H2O = 0,6048 gr NaOH = 10 gr
C7H6O3 = 4,6368 gr H2SO4 =
98 gr
11,0880 gr 113,1072 gr
%
yield teori = gr produk
x 100%
gr reaktan
= 11,0880 gr
x 100%
113,1072 gr
= 9,80%
-
Secara praktik
Produk: CH3OH =
0,4608
gr Reaktan: C8H8O3 = 5,1072 gr
H2O = 0,2592 gr NaOH = 10 gr
C7H6O3 = 1,9872 gr H2SO4 =
98 gr
4,752 gr 113,1072 gr
%
yield praktik = gr produk
x 100%
gr reaktan
= 4,752 gr
x 100%
113,1072 gr
= 4,20%
%
kesalahan = % yield teori - % yield
praktik x 100%
% yield teori
= 9,80% - 4,20% x 100%
9,80%
= 57,1%
VII.
ANALISA PERCOBAAN
Pada percobaan hidrolisis sintesa metil salisilat menjadi asam salisilat
diketahui bahwa hidrolisis merupakan suatu reaksi penguraian garam oleh air
atau reaksi ion-ion garam dengan air.
Untuk membuat asam salisilat di reaksikan metil salisilat dengan NaOH
dengan cara hidrolisis dangan bantuan asam sulfat sebagai katalis. NaOH
bertindak sebagai ion basa membentuk garam dan air. NaOH berfungsi untuk
mengikakat salisilat dan membentuk garam natrium salisilat. Untuk membentuk
endapan asam salisilat dilakukan pemanasan, dengan adanya peristiwa pemansan
akan terjadi percepatan reaksi pada saat kedua zat dicampurka. Penambahan H2SO4
dilakukan pada saat larutan telah didinginkan pada suhu ruang. Hal ini
dikarenakan reaksi dengan H2SO4 merupakan reaksi
isothermal, yaitu reaksi yang menghasilkan panas. Penambahan sulfat 1M sedikit
demi sedikit hingga jenuh dan menunggu sampai terbentuk kristal. Selanjutnya
meletakkan campuran pada ice bath untuk proses kristalisasi. Untuk kemudian
dilakukan vacuum agar asam salisilat yang terbentuk terpisah dengan larutan.
Kristal asam salisilat yang didapat selanjutnya dikeringkan dan dioven hingga
dapat dihitung beratnya.
VIII. KESIMPULAN
Setelah melakukan percobaan dapat disimpulkan bahwa :
·
Asam salisilat dapat dibuat dengan mereaksikan metil salisilat dengan
NaOH dan juga penambahan asam sulfat dengan hidrolisis.
·
Natrium hidroksida digunakan sebagai katalis dalam reaksi tersebut.
·
Asam salisilat terbentuk setelah penambahan asam sulfat 1 M.
·
Rendemen yang dihasilkan berupa buturan kecil halus bewarna putih.
·
Asam salisilat yang didapat dari percobaan sebanyak 2gram.
DAFTAR PUSTAKA
Tim penyusun jobsheet Satuan Operasi.
2014. “Penuntun Praktikum Satuan Proses”. Politeknik Negeri Sriwijaya:
Palembang
gi-healthy.blogspot.com
asam salisilat Wikipedia
labconsultant.blogspot.com
GAMBAR ALAT
Tidak ada komentar:
Posting Komentar